галловая кислота что это такое и для чего

Галловая кислота

Галловая кислота представляет собой тригидроксибензойную кислоту, тип фенольной кислоты и органической кислоты, также известный как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, обнаружимую в дубильных орешках, сумахе, гамамелисе, чайных листьях, коре дуба и в других растениях. 1) Химическая формула – C6H2(OH)3COOH. Галловая кислота обнаруживается как в чистом виде, так и в составе гидролизуемых таннинов. Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами». Несмотря на название, они не содержат галлий. Галловая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. Она используется в качестве стандарта для определения фенольного содержания различных анализируемых веществ посредством анализа Фолина-Чокальта; результат сообщается в эквивалентах галловой кислоты. Галловая кислота также может использоваться в качестве исходного материала в синтезе психотропного алкалоида мескалина. 2)

Исторический контекст и применение

Галловая кислота представляет собой важную составляющую железосодержащих чернил, стандартных европейских чернил для письма и рисования с XII по XIX век, при этом история распространяется на Римскую Империю и Свитки Мертвого моря. Плиний старший (23-79 гг. н.э.) описывает свои эксперименты с ней и говорит, что она использовались для выработки красителей. Дубильные орешки (также известные как дубовые яблоки) с дубов измельчались и смешивались с водой, давая дубильную кислоту. Затем она смешивалась с железным купоросом (сульфат закисного железа) — получаемым за счет обеспечения возможности сульфат-насыщенной воде из источника или водоотлива испаряться — и гуммиарабиком из деревьев акации; это сочетание ингредиентов давало чернила. Галловая кислота была одним из веществ, использовавшимся Анджело Май (1782–1854), среди других ранних исследователей палимпсестов, для очистки верхнего слоя текста и выявления скрытых под ним манускриптов. Май был первым воспользовавшимся ей, но делал это «жестоко», часто оставляя манускрипты слишком поврежденными для дальнейшего изучения другими исследователями. Галловая кислота была впервые исследована шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1786 г. 3) В 1818 г. французский химик и фармацевт Анри Браконно (1780–1855) разработал более простой метод выделения галловой кислоты из дубильных орешков; галловая кислота также исследовалась французским химиком Теофиль-Жулем Пелузом (1807–1867) среди прочих. Джордж Вашингтон использовал галловую кислоту для общения со шпионами во время войны за независимость США, согласно мини-сериалу Америка: История Соединенных Штатов. Галловая кислота входит в состав некоторых пиротехнических свистящих смесей.

Обмен веществ

Биосинтез

Химическая структура 3,5-дидегидрошикимата. Галловая кислота образуется из 3-дигидрошикимата под действием фермента шикимат дегидрогеназы для выработки 3,5-дидегидрошикимата. Последнее соединение таутомеризируется с целью образования окислительно-восстановительного эквивалента галловой кислоты, где равновесие сохраняется по сути в отношении галловой кислоты, поскольку случайно происходит ароматизация. 4)

Распад

Конъюгация

Галлат 1-бета-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридин дифосфат-глюкозу и галлат, получаемые продукты представлены уридин дифосфатом и 1-галлоил-бета-D-глюкозой.

Естественное происхождение

Галловая кислота обнаруживается в нескольких наземных растениях. Она также обнаруживается в водном растении Уруть колосистая и демонстрирует аллелопатическое действие на рост сине-зеленой водоросли Микроцистис. 5)

Выделение

Галловая кислота с легкостью высвобождается из галлотаннинов посредством окисления. 6) Наиболее рациональный метод получения кислоты заключается в выделении ее из водного раствора, используя концентрированную серную кислоту. Более медленные, но эффективные средства получения кислоты заключаются в предоставлении возможности атмосферному кислороду пассивно окислять кислоту в воде, как описывается законом Генри. По прошествии двух или трех месяцев подогретый раствор галловой кислоты может быть профильтрован для получения сравнительно чистых кристаллов.

Источники

Перечень растений, содержащих галловую кислоту:

Источник

Галловая кислота

R-фразы :
R36 / 37/38 : Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу.

S-фразы :
S26 : В случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.
S37 / 39 : Используйте подходящие перчатки и защиту для глаз / лица.

Галловая кислота
Полуразработанная формула.
Идентификация
Название ИЮПАК	3,4,5-тригидроксибензойная кислота
Н о CAS	149-91-7
N о ИК	100 005 228
N о ЕС	205-749-9
PubChem	370
ЧЭБИ	30778
Улыбки
Единицы СИ и СТП, если не указано иное.
редактировать

Резюме

История

Шведский химик Шееле был первым, кто извлек « незаменимые соли из галечного ореха ». Он позволил формочкам расти на настое желчных орехов в вазе. Через несколько месяцев он извлек кристаллы, которые там отложились.

Химик и директор Ботанического сада Нэнси Анри Браконно (1780-1855) усовершенствовал технику экстракции Шееле в 1818 году и показал, что извлеченная кислота не была чистой, а состояла из галловой кислоты и пирогалловой кислоты. Браконно назвал эту кислоту.

Химические свойства галловой кислоты были изучены химиком Теофилем-Жюлем Пелузом в его « Воспоминаниях о танине и галловой, пиро-галловой, эллаговой и мета-галловой кислотах» (диссертация 1836 г.).

Характеристики

Галловая кислота представляет собой белый или бледно-желтый кристаллический порошок без запаха, с вяжущим и кислым вкусом.

метанол> этанол> вода> этилацетат

Он очень слабо растворяется в холодной воде, но его растворимость увеличивается с температурой.

Распространение в растениях

Биологическая деятельность

Источник

Пищевая добавка E 313: антиоксидант для моторного масла

Галловая кислота в медицине Древнего Китая занимала особое место. Ее применяли в качестве обезболивающего средства, лечили воспаления различного происхождения.

В природе органическое вещество можно найти в грецких орехах, коре дуба, чайных листьях, малине.

Полученный искусственным путем эфир галловой кислоты, известный как этилгаллат (добавка Е 313) признан смертельно опасным для человека.

Название продукта

Наименование этилгаллат в ГОСТ и документах СанПиН по пищевым добавкам не упоминается: продукт исключен из всех разрешающих списков.

Европейский код E 313 (Е–313). Международный синоним — Ethyl Gallate.

Тип вещества

Добавка Е 313 входит в категорию антиоксидантов. Вещество останавливает окислительные процессы в продуктах, защищая их от прогорклости, заражения плесневыми грибами. Этилгаллат может выступать регулятором кислотности.

Получают продукт в процессе взаимодействия производной органической 3,4,5–триоксибензойной кислоты с этанолом. В результате химической реакции этерификации выделяется сложный эфир галловой кислоты.

Свойства

Упаковка

Этилгаллат расфасовывают в многослойные бумажные или пластиковые мешки, картонные барабаны.

Применение

Малоизученный этилгаллат относится к опасным веществам.

Антиоксидант запрещен к использованию в пищевой промышленности практически во всех странах.

Пищевую добавку E 313 в качестве противоокислителя применяют:

Польза и вред

Добавка Е 313 обладает слабыми противоокислительными свойствами по сравнению с другими эфирами производной кислоты (например, пропилгаллатом). Но причина исключения вещества из списка разрешенных пищевых добавок другая.

Распадаясь в организме человека, этилгаллат наносит серьезный вред здоровью:

Аскорбиновая кислота (Е300) — это один из самых распространенных и самых безопасных антиоксидантов.

В каких продуктах применяется Е270 и может ли эта пищевая добавка нанести вред организму? Узнайте об этом здесь.

Ведро для шампанского должно быть красивым, но в то же время практичным. Из какого материала должен быть изготовлен данный аксессуар, читайте в этой статье.

Основные производители

Отечественные предприятия антиоксидант не производят.

Пищевую добавку E 313 как химический реактив поставляет завод «ОПТИМА» (г. Челябинск). Компания работает на китайском и немецком сырье.

Время от времени в зарубежной прессе разгораются скандалы вокруг этилгаллата. На страницы попадают сведения, что некоторые фирмы продолжают использовать опасный, но дешевый антиоксидант в производстве продуктов питания (особенно спредов).

Прежде, чем положить в корзину импортную еду, потребителю стоит внимательно изучить состав на упаковке.

Источник

Галловая кислота

Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

Галловая кислота в медицине Китая используется издавна. Растения, содержащие данное вещество, применяют в качестве антиоксидантов, противоопухолевых средств и антипаразитарных препаратов. Галловая кислота помогает защитить сердце, а также печень от агрессивного воздействия разных факторов, кроме того есть данные, что она способна затормозить развитие возбудителя гепатита В. Кроме того проведенные исследования показали, что 3,4,5-тригидроксибензойная кислота может предупредить формирование гепатомы злокачественного типа, благодаря способности блокировать выработку холестерина.

Галловая кислота способна помочь при разного рода внутренних кровотечениях, ее иногда используют для успешной терапии сахарного диабета. Растворы такого вещества помогают ускорить процесс заживления ран, ими вполне можно осуществлять полоскание ротовой полости. Такие лекарственные средства подходят для обработки травмированных участков кожи, снова таки для остановки кровотечений. Случай из мед практики который описывает Феликс Лоевский в книге «475 домашних средств по излечению детских, инфекционных и прочих болезней» начала прошлого века подтверждает такие свойства вещества галловой кислоты. Вот, о чем писалось в книге: «У одного человека в руках лопнула бутылка с содовой водой. Были повреждены многие сосуды. Чем только не останавливали кровь. Все тщетно. После примачивания руки орешковой кислотой кровь полностью остановилась и рука впоследствии зажила».

Источник

Галловая кислота

Галловая кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4,5-триоксибензойная кислота
Химическая формула	C7H6O5
Физические свойства
Молярная масса	170.12 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	250 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1.1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	149-91-7

Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

Содержание

Свойства

Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C₇H₆O₅·H₂0) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9-10 −5 (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; t _пл безводной галловой кислоты 240 °C (с разложением); с хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание.

Нахождение в природе

Галловая кислота содержится в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и в дубовой коре.

Получение

Применение

Галловую кислоту применяют в аналитической химии, для синтеза красителей (антрагаллола и др.), в микроскопии, как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа. При сухой перегонке галловой кислоты образуется пирогаллол.

Галловая кислота является антиоксидантом.

Литература

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Галловая кислота» в других словарях:

ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ ИЛИ ОРЕШКОВАЯ КИСЛОТА встречается во многих дубильных веществах; употр. в фотографии и химических анализах. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА или орешковая, встречается в… … Словарь иностранных слов русского языка

ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum gallicum. триоксибензойная кислота, C,Hs(OH)8COOH (1, 2, 3, 5) | HsO, вместе с дубильными веществами встречается в листьях чая, в дубиль ных орешках, в дубовой коре, в коре корней гранатника, в сумахе и во многих других… … Большая медицинская энциклопедия

галловая кислота — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцветные кристаллы; tпл 240ºC (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарственных веществ, в аналитической химии. * * *… … Энциклопедический словарь

ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная кислота), бесцв. кристаллы; tпл 240 °С (с разложением). Содержится в чае, дубовой коре, дубильных экстрактах. Применяют для получения пирогаллола, красителей, лекарств, в в, в аналитич. химии … Естествознание. Энциклопедический словарь

галловая кислота — galo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₆H₂COOH atitikmenys: angl. gallic acid rus. галловая кислота ryšiai: sinonimas – 3,4,5 trihidroksibenzenkarboksirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Галловая кислота — (или орешковая), С7Н6О5 + Н2О открыта Шееле в 1785 г., исследована Пелузом, Либихом, Штреккером, Стенгузом (Stenhouse). Она довольно часто встречается в растениях: в свободном состоянии Г. кислота найдена в чае, в диви диви, бобах Caesalpinia… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Галловая кислота — 3,4,5 триоксибензойная кислота, органическое соединение; образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5 • H20) бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Г. к. хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже в эфире, плохо в холодной… … Большая советская энциклопедия

ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА — (3,4,5 тригидроксибензойная к та), мол. м. 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100 120 … Химическая энциклопедия

галловая кислота — г алловая кислот а … Русский орфографический словарь

Источник